第一个反刘的人是自己儿子
不管我们今天怎样理解刘少奇当时的行为，他对次子刘允若的残酷已违背了他作为父亲该有的人性，即使是出于革命斗争的需要或者“望子成龙”的迫切心情。
一九五四年，他凭自己的考试成绩，进了莫斯科航空学院学习无线电仪表专业。本来，刘允若爱好新闻和文学写作，这方面的基础也比较扎实，但党的需要却让他选择工科。
因而他一直没有学习热情，与同学的关系也处得很不融洽，闹着要留级或转系，以达到改学自己喜爱的专业和再不必与自己不喜欢的人打交道的目的。刘少奇为此先后几次写信给他，批评了他的错误，并指示中共驻苏大使馆对他严加约束。
后来，刘允若被迫回心转意，并和苏联姑娘相爱。异国情侣筹备结婚时，未毕业的刘允若接到了让他回国的通知，是刘少奇下达的。刘允若以为只是让他回国休假，回到北京才知道上当了。
爱情把他折磨得像个疯子。他既不像刘允斌那样能自我克制，也不像姊姊那样软弱，想尽一切办法要重返苏联。有一次，刘少奇到苏联访问，他吵闹着要一起去，结果刘少奇出发时，家里人谁也不能到机场送行，“陪”他在家。
刘允若无数次努力都失败了，就连给那位苏联姑娘写信也遭到禁止。他痛苦到了极点，狂喊：“你们既不让我活，就把我拉到刑场上绞死吧。喔，想起来了，还不如一发子弹打死我算了!不管在哪，如果不能实现我的愿望，我，活着也就毫无所成，还不如死掉好。”
为了刘允若的事，刘少奇和王光美几次找他所在的七机部某研究所，研究如何帮助、挽救刘允若的“专案”。刘少奇甚至给中共中央有关部门及邓小平、彭真、罗瑞卿、杨尚昆等人写了同样内容的信，希望得到党的帮助。 于是，由领导部门出面，给刘允若介绍了几位年轻、貌美的未婚女性，但都未曾打动他。后来，王光美发现刘允若看过电影《五朵金花》后对女主角杨丽坤颇有好感，于是立刻差专人到云南昆明征询杨氏的意见，没想到这位女演员对当国家主席的儿媳妇没有兴趣，声称已有了男朋友。
刘允若不仅在爱情上有独立执着的追求，思想上也追求西方。他不学毛泽东的著作，爱读俄国小说。在家里，他常常愤愤不平地对弟妹们说：“在中国没有自由”;“中国人都在瞪着眼撒谎，特别是政治家，都是专门制造谎言的”;“在中国没法取得成果，没有发展，这是政治挂帅的结果。”
刘允若成了家里的第一个叛逆者。刘少奇为此让王光美到七机部指责刘允若“不是思想问题，而是政治问题，他是一个彻头彻尾的修正主义者，右派。他在本质上是反对他父亲，反对我们社会主义的。”刘少奇甚至还专门给党中央打了报告，要求处理刘允若。
刘少奇这一“大义灭亲”的举动等于是葬送了儿子的一生。他被定性为“敌我矛盾”，并下达处理指示：一，对他必须严加管束，应该让他下放劳动。现在没有必要提出爱人问题和入党问题;二，把他迁出北京，到其他地方劳动;三，加强对他的审查，必须调查他有没有泄密的问题。
文革爆发后，刘允若是家中第一个起来造反的，他甚至写信给在内蒙的姊姊和哥哥：“准备好材料”，回到北京一同批判、揭发刘少奇。同时，积蓄已久的对中共各级领导部门和中共政治种种弊病的不满，也促使他大胆地站出来在造反派的行列里冲锋陷阵。他当上了七机部“九二”红卫兵组织的一员大将，造反派的领导人。但意气风发没有几天，江青就公开宣布：“刘允若里通外国，马上逮捕。”当时刘少奇、王光美还未被打倒。
知情人说，刘允若当时的表现很有气魄，他获悉江青下令抓他的消息后，自己跑到公安局要求给他戴上手铐免得大家浪费时间。他揶揄公安人员说。
刘允若被投入北京第一监狱，在著名的写字楼里与陆定一的儿子陆德等一批中共高干子女关在一起，后来又被迁往第二监狱、秦城监狱，整整被关押了八年。
由于监狱条件恶劣，生活艰苦，他先后患上了脊椎结核和植物神经紊乱等多种疾病。一九七四年被释放时，曾与仍在秦城监狱里的王光美见了一面，母子双双以泪洗面，感慨万端，往日种种积怨随之消散。
一九七七年，刘允若突患急性肺炎不治，孤独地病死在医院里，时年还不到五十岁。终生没有婚配，身后倒也无牵无挂。